NV-SD630DTは5ルート同時探索ができます。ただし、5ルートを同時に表示することはできません。「自動」「有料優先」「一般優先」「距離優先」「道幅優先」のキーにタッチすると、そのルートの走行距離や所要時間、到着予想時間などを表示、比較することができます。
NV-SD630DTは、ナビ機能を使いながらSDカードに保存した音楽ファイルを再生することができます。FMトランスミッターを使ってクルマのスピーカーで音楽を聴いている最中に、ナビの案内が入るときは、音楽を消してナビの音声案内が割り込みます。
オートリルートは、元のルートに戻すか、あるいは全ルートを探索し直すかを条件によって切り替えています。残ルートの距離とも関係あるので一概には言えませんが、概ね最初の数回は元のルートへ戻るよう案内し、それでも別ルート探索を繰り返す場合は全ルート探索に切り替えることが多いようです。
ルート学習機能は、よく使うルートを優先して案内してくれる便利な機能です。しかし、この機能を使うには、あらかじめ学習した内容を記憶するメモリ領域が必要です。8GBメモリーのNV-SD630DTには、この領域は用意されていません。最新モデルのNV-D740DT／SB570DT／SB550DTはメモリーが16GBとなり、ルート学習も搭載されています。

NHDT-W57と組み合わせているTDT-H57と、TDN-H58では製造メーカーが異なる上、チューナーの数が前者は2チューナー、後者は4チューナーとなっているため、接続するカプラーが異なります。よって、配線をそのまま流用する“ポン付け”はできないと思われます。ただ、変換用ケーブルなどがあるようなので、その辺りはお近くのディーラーにご相談下さい。

NHDP-W57Sは2007年に発売されたHDDナビ。パイオニア製です。この機種はiPodコントロールユニットには対応していません。iPodの音楽再生は、ヘッドホン端子と本体前面のAUX-IN端子を音声ケーブルで接続することになります。充電も出来ません。
地デジチューナー TDN-H58を取り付けて、iPodやiPodビデオの再生が可能になるか？ とのご質問ですが、地デジチューナーにiPod用の端子はないので、iPodビデオを再生することはできません。

サンヨーゴリラNV-SB530DTにはVICS機能を追加することはできません。同時発売のNV-540DTにはFM多重VICSが付いていましたが、NV-SB530DTには搭載されていないのです。また、両機種ともビーコンには非対応で、追加することは出来ません。
参考までに、FM多重VICS とビーコンVICSの違いをおさらいしましょう。
FM多重VICSは、FM放送の多重波をキャッチして交通情報を表示します。どこが渋滞しいるか？はわかるのですが、交通状況を考慮したルート案内はできません（通行止めなどの交通規制は考慮）。FM多重VICSには旅行時間情報（A点からB点までの所要時間）がないためです。
ビーコンVICSは、一般道の光ビーコン、高速道の電波ビーコンから交通情報を受信します。こちらには旅行時間情報が含まれているので、どのルートが早いか？計算することができます。その結果、交通状況を考慮したルート案内ができるのです。

市販ナビを取り付けるとスターターリモコンが使えなくなる･･･ということはないと思います。プリウスには純正オプションでリモートスタート（LEDアンサーバックタイプ）が用意されていますが、純正ナビとのセットオプションではありません。
ステアリングリモコンの間違いでしょうか？ ステアリングリモコンで市販ナビを操作するキットも市販されていますので、このケースも問題ありません。
もう一度ディーラーで詳細をお聞きになった方がよいと思います。