NHDT-W57と組み合わせているTDT-H57と、TDN-H58では製造メーカーが異なる上、チューナーの数が前者は2チューナー、後者は4チューナーとなっているため、接続するカプラーが異なります。よって、配線をそのまま流用する“ポン付け”はできないと思われます。ただ、変換用ケーブルなどがあるようなので、その辺りはお近くのディーラーにご相談下さい。

NHDP-W57Sは2007年に発売されたHDDナビ。パイオニア製です。この機種はiPodコントロールユニットには対応していません。iPodの音楽再生は、ヘッドホン端子と本体前面のAUX-IN端子を音声ケーブルで接続することになります。充電も出来ません。
地デジチューナー TDN-H58を取り付けて、iPodやiPodビデオの再生が可能になるか？ とのご質問ですが、地デジチューナーにiPod用の端子はないので、iPodビデオを再生することはできません。

サンヨーゴリラNV-SB530DTにはVICS機能を追加することはできません。同時発売のNV-540DTにはFM多重VICSが付いていましたが、NV-SB530DTには搭載されていないのです。また、両機種ともビーコンには非対応で、追加することは出来ません。
参考までに、FM多重VICS とビーコンVICSの違いをおさらいしましょう。
FM多重VICSは、FM放送の多重波をキャッチして交通情報を表示します。どこが渋滞しいるか？はわかるのですが、交通状況を考慮したルート案内はできません（通行止めなどの交通規制は考慮）。FM多重VICSには旅行時間情報（A点からB点までの所要時間）がないためです。
ビーコンVICSは、一般道の光ビーコン、高速道の電波ビーコンから交通情報を受信します。こちらには旅行時間情報が含まれているので、どのルートが早いか？計算することができます。その結果、交通状況を考慮したルート案内ができるのです。

市販ナビを取り付けるとスターターリモコンが使えなくなる･･･ということはないと思います。プリウスには純正オプションでリモートスタート（LEDアンサーバックタイプ）が用意されていますが、純正ナビとのセットオプションではありません。
ステアリングリモコンの間違いでしょうか？ ステアリングリモコンで市販ナビを操作するキットも市販されていますので、このケースも問題ありません。
もう一度ディーラーで詳細をお聞きになった方がよいと思います。

3Dジャイロはカーナビ本体に搭載されていますので、換装してもとくに問題はありません。ただ、GPSアンテナをそのまま使えるかどうかは、疑問です。GPSアンテナなど、端子の仕様はカーナビの年式によって違うからです。
2008年製からフィルム式のGPSアンテナに変更されているので、それ以前のモデルのGPSアンテナは流用できません。フィルム式採用に合わせてレシーバーの感度を変更されているためです。また、古い機種になると、カーナビのプラットフォームが異なるため端子形状が合わないこともあります。購入前によく確認して下さい。